Как начать играть в TRAINZ (что сперва качать, что ставить...)

[TRam_]

По 1-му . Для маршрутов дата должна быть примерно 2010го года, более поздние уже делались для 10ки-12ки. Локомотивы скорее всего поудут все, если пееребить их trainz-build и trainz-build их зависимостей. Если не перебивать, то самые новые скорее всего не пойдут.
По 2-му. Зависит от лока, сайта, где этот лок выложен, и т.п. Например на http://trainzup.com/?p=4210 зависимости от тепловоза в 6 различных файлах, а тут - http://trainzup.com/?p=830 в 3х (не забываем на "перейти"), а на trainz.ru как правило в одном файле...

Аналогичный вопрос про сценарии(маршруты) ?

Маршруты обычно в 2-х файлах (сам маршрут и объекты к нему) + как правило отдельно скачивается сигнализация и, иногда, контактная сеть.

Будет ли корректно работать в TRS2009 маршрут Москва_Малоярославец(+БМО) ?

тот который выложен на tsmteam - нет. Вообще его версия под 2009 когда-то была, но вряд ли у кого осталась.