Какую версию Trainz выбрать?

[TRam_]

Контент менеджер - имеется ввиду редактор (если сравнивая с версией 2004 года)?

аналога у 2004ой нет, там дополнения устанавливаются сами, "закрашенным окном", а котент-мененжер появился у 2006ой и выглядит так - http://trainz.org.ru/mediawiki/images/a/a7/4.JPG . Он использует виндовские библиотеки, потому в мак его не смогли портировать.

Чем может грозить поддержка кириллицы?

названия светофоров и станций как правило на кириллице. Ну и описания, куда ехать, тоже (правда это только у сценариев, а их мало).