1.Не обязательно брать здания, которые есть на маршруте.
Просто можно встретить в городе какие-то интересные здания,которые неплохо будут смотрется в игре, сделать фотографии объекта на текстуры.
2.С фотошопом разобраться нетрудно, там нужно всего несколько функций для создания текстур.
Для изучения можно воспользоваться сайтом
http://photoshop.demiart.ru/
Сделать несколько уроков, попробовать самому создать что-то, подредактировать.
3.Создание 3D модели
Можно взять ТСМ или 3D max.
ТСМ более простая программа.
Начинать можно с квадратных объектов, сараев,домиков и т.д.
А дальше усложнять.
В общем успехов!