Согласно первому скрину у Вас не хватает грузового вагона - цистерны с сайта
www.railroadsim.net и без неё игра будет выдавать ошибку.
Что касается второго скрина - это отсутствие этого объекта. Возможно у Вас стоит более раняя версия маршрута чем та, на которой создавался маршрут.
Что касается "Дяди Билла" - возможно слишком много объектов использовано в сценарии. От ошибок такого рода Вас спасёт патч MSTS-Bin, можно даже последней версии 1.7.10.2222.