Я пользуюсь FS Photo Resize (
http://www.faststone.org/)
Он умеет делать пакетно кучу операций с фотками, в т.ч. и ресайзить по длинной(короткой) стороне до любого размера. При этом ему начихать на превоначальную ориентацию или размер. Я это делаю с его помощью регулярно. Кстати и FS Viewer у меня стоит по умолчанию - лекгий, удобный, бесплатный.
Вобщем рекомендую.